Քիմիական հատկություններ | Di-tert-butyl dicarbonate (BOC Anhydride, DiBOC) անգույնից սպիտակից դեղին բյուրեղներ, պնդացած զանգված կամ թափանցիկ հեղուկ է:Այն հալչում է սենյակային ջերմաստիճանում (mp=23°C):Այն չի քայքայվում այս կամ նույնիսկ մի փոքր ավելի բարձր ջերմաստիճանում:Օրինակ, այն սովորաբար զտվում է թորման միջոցով՝ իջեցված ճնշման տակ մինչև 65°C ջերմաստիճանում:Ավելի բարձր ջերմաստիճանի դեպքում այն կքայքայվի մինչև իզոբուտին, տի-բութիլ սպիրտ և ածխաթթու գազ: |
Օգտագործումներ | Di-tert-butyl dicarbonate-ը (Boc2O) լայնորեն օգտագործվող ռեագենտ է՝ պեպտիդների սինթեզում պաշտպանիչ խմբերի ներմուծման համար:Այն կարևոր դեր է խաղում 6-ացետիլ-1,2,3,4-տետրահիդրոպիրիդինի պատրաստման գործում՝ 2-պիպերիդոնի հետ փոխազդեցությամբ։Այն ծառայում է որպես պաշտպանիչ խումբ, որն օգտագործվում է պինդ փուլային պեպտիդների սինթեզում: |
Նախապատրաստում | Դի-տերտ-բութիլ դիկարբոնատի պատրաստումը հետևյալն է. նատրիումի աղի մոնոեսթեր լուծույթին ավելացրել են 2 գ N, N-դիմեթիլֆորմամիդ, 1 գ պիրիդին, 1 գ տրիէթիլամին, Սառչելով մինչև -5~0°C, 60 գ դիֆոսգենը դանդաղորեն ստացվել է: 1,5 ժամվա ընթացքում կաթիլ-կաթիլային ավելացումն ավարտվեց, տաքացվեց մինչև սենյակային ջերմաստիճանը (25°C), ինկուբացվեց 2 ժամ, ռեակցիան թույլատրվեց կանգնել ֆիլտրումից հետո, լվանալ օրգանական լուծույթը:Չորացնելով անջուր մագնեզիումի սուլֆատով, լուծիչը թորվել է մթնոլորտային ճնշման տակ՝ ստանալով հում արտադրանք 65-70 գ:Սառչելուց և բյուրեղացումից հետո ստացվել է 57-60 գ դի-տերտ-բութիլ դիկարբոնատ՝ 60-63% եկամտաբերությամբ։ |
Սահմանում | ChEBI: Di-tert-butyl dicarbonate-ը ացիկլիկ կարբոքսիլ անհիդրիդ է:Այն ֆունկցիոնալորեն կապված է երկածխաթթվի հետ: |
Ռեակցիաներ | Փոխարինված անիլինների արձագանքը Boc2O-ի հետ 4-դիմեթիլամինոպիրիդինի (DMAP) ստոյխիոմետրիկ քանակի առկայության դեպքում իներտ լուծիչում (ացետոնիտրիլ, դիքլորմեթան, էթիլացետատ, տետրահիդրոֆուրան, տոլուոլ) սենյակային ջերմաստիճանում հանգեցնում է արիլ իզոցիանատների՝ գրեթե քանակական 10 չափով: ր. Դի-տերտ-բութիլ դիկարբոնատը և 4-(դիմեթիլամինո)պիրիդինը վերանայվել են:Նրանց ռեակցիաները ամինների և սպիրտների հետ |
Ընդհանուր նկարագրությունը | դի-թերթ- բուտիլ դիկարբոնատ (Բոկ2O) ռեագենտ է, որը հիմնականում օգտագործվում է Boc պաշտպանիչ խմբի ներդրման համար ամինային ֆունկցիաներին:Այն նաև օգտագործվում է որպես ջրազրկող նյութ որոշ օրգանական ռեակցիաներում, մասնավորապես՝ կարբոքսիլաթթուների, որոշ հիդրօքսիլ խմբերի կամ առաջնային նիտրոալկանների հետ։ |
Վտանգ | Գրգռիչ, որը կարող է առաջացնել աչքի լուրջ վնասվածք;Կարող է առաջացնել մաշկի զգայունություն;Բարձր թունավոր ինհալացիա |
Դյուրավառություն և պայթյունավտանգություն | Դյուրավառ |
Մաքրման մեթոդներ | Էսթերը հալեցնում ենք ~35o-ում տաքացնելով և թորում ենք վակուումում։Եթե IR և NMR (1810 մ 1765 սմ-1, CCl4 1.50 սինգլում) շատ մաքսիմալ անմաքուր են, ապա լվացեք կիտրոնաթթու պարունակող H2O հավասար ծավալով, որպեսզի ջրային շերտը թեթևակի թթու լինի, հավաքեք օրգանական շերտը և չորացրեք այն անջուր MgSO4-ի վրա: և թորել այն վակուումի մեջ։[Պապ և այլք.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985 թ.] Դյուրավառ. |